Великая Отечественная война оставила огромный след в истории нашей страны. В самом начале, осенью 1941 года, когда немецко-фашистские войска подходили к Москве, был оккупирован город Щекино. 52 дня длилась оккупация, с 28 октября по 17 декабря. В городе зверствовал жесткий оккупационный режим, проходили постоянные бомбежки, Ясная Поляна подверглась разорению, создавались партизанские отряды, подпольные госпитали. Об этом периоде в истории Щекино в фондах музея сохранилось много воспоминаний, документов. Каждый год в военном зале Щекинского музея проходят экскурсии, направленные на патриотическое воспитание, к празднованию 9 мая, к памятной дате 22 июня, к дню освобождения города, экскурсии из цикла «Россия героическая». Большой вклад в формирование экспозиции внесли жители города, принося фотографии, личные вещи, награды дедов и прадедов, воевавших в годы Великой Отечественной войны. В экспозиции так же представлены предметы, найденные поисковым отрядом «Наследие».